If On A Winter's Night... е посветен на любимия сезон на Стинг - зимата. „Темата за зимата е обширна. Носи много вдъхновение и материал" - коментира той. „Извличайки всичко в един албум, се надявам да съм създал нещо ново и различно. И да покажа как нашите предци са празнували парадокса за светлина в сърцето на тъмнината и чудото на прераждането, изразено в смяната на сезоните".

В колаборация с известния продуцент Робърт Садин If On a Winter's Night... включва традиционна музика от британските острови. Стинг и гост-музиканти интерпретират различни народни, коледни и приспивни песни като The Snow It Melts the Soonest (традиционна песен от Ню Касъл), A Soalin' (традиционна английска молитвена песен), Gabriel's Message (коледна песен от XIV в.), Balulalow (приспивна песен на Питър Уорлок) и Now Winter Comes Slowly (на Хенри Пърсел). 

За по-добро представяне на емоциите на зимата Стинг работи с дългогодишните си приятели и колеги - китариста Доминик Милър, Катрин Тикъл (цигулка и гайда), Джулиън Сътън (акордеон), Мари МъкМастър (шотландска арфа) и други.