Милко Калайджиев е любимец и на обикновените хора, и на главорезите от подземния свят. На негови песни са се забавлявали дори митичните Георги Илиев и Иво Карамански.

"Георги Илиев ме караше да му пея "Дръж чаршафа", той ме караше да я изпълнявам постоянно. Аз пея, а те дърпат покривката на масата, голям купон! Това беше, когато имах участия в "Кошарите" и по морето в далечната 1999 г., сега обаче не мога да се сетя за текста на песента", спомня си Милко с умиление.

Милко успява да впечетли и Иво Карамански, който веднъж на подобен купон го е помолил да пее четири часа качен на една маса, като самият Милко разправя, че Карамански е бил любител на италианската музика. "Когато беше на мое участие, задължително изпълнявах песента от филма "Кръстникът", всичко това е минало и не искам да се връщам назад", споделя Милко.