Родителите на Михайлов са зъболекари, но много музикални. „Баща ми свиреше на китара, пееше, беше душата на компанията. Винаги вадеше китарата и правеше рецитал от 100 песни – френски, руски, „Бийтълс“. Беше магия... магия, който те кара да искаш и ти да си такъв един ден. Още повече, че китарата седеше в ъгъла на стаята. Един ден, когато бях на 13, просто я взех и повече не я пуснах. Майка ми е свирела на цигулка, баба ми – също”, спомня си Влади. Смъртта на баща му преобръща живота му.

„Едно от събитията в живота ми, които са ме разклащали, беше загубата на баща ми. Много е трудно да си обясниш защо един добър и трудолюбив човек трябва да си отиде в разцвета на силите си и така внезапно. Това беше истински тест за мен, който продължи години”, признава многодетният татко.

За първи път среща любовта в Щатите, където отива на студентска бригада. Макар че за кратко обмисля да следва стоматология, избира английската филология, защото не е приет скандинавистика. „През 2001 година заминах на бригада в Щатите и работих 5 месеца там като сервитьор в един голф курорт. Там се запознах с бившата ми съпруга. Имах възможност да остана в Америка, но разбрах, че това не е моето място и се прибрах в България”, казва Влади. От американската си съпруга звездата от "Братя" има две деца - момче, кръстено на баща му и момиче, кръстено на майка му. Става баща за първи път, когато е само на 26 години и все още не е мислел за сериозна актьорска кариера, но пък вече е бил успешен музикант със своята група "Сафо".

След като се родила и дъщеричката му обаче, последвал развод. Преди близо 10 години Михайлов вдига втора сватба – с цигуларката Михаела Ненова, която среща на концерт. За втората си съпруга той казва, че е неговият ангел на музиката. Двамата създават група, в която работят заедно, а в същото време Михаела приема двете деца от първия му брак почти като собствени. Наред с това му ражда още едно дете – Велизар, който изпълнява ролята на малкия Драго в сериала "Братя". С него Влади става национално известен, а после се пробва с успех да заблуди журито в „Маскираният певец”. След като показа гласовите си възможности в това предаване, логично последва поканата и за най-известното шоу „Като две капки вода”. Михайлов е с изключително натоварен график, защото продължава да свири като част от няколко групи, пък и да участва в мюзикъли като „Исус Христос суперзвезда” на Пловдивската опера. Разписал се е и с две участия на „Евровизия”, като при едното дори е поканен на рождения ден на Филип Киркоров. Въпреки сериозната си заетост е отговорен родител, дори строг.