Посегателството е извършено през 2016 г. в хотел в Лос Анджелис, а жертвата е вече бившата приятелка на Комбс, Касандра Вентура, която публиката познава като певицата Cassie. Видеото, което медията разпространи, е от охранителни камери и се вижда как изпълнителят удря, блъска, рита и влачи тогавашната си половинка.

След като стана клипът публично достояние и се разчу, рапърът се извини публично. В Инстаграм профила си Шон заяви, че поведението му е непростимо и добави, че е отвратен от това, което вижда. "Наистина съжалявам", казва той. "Потърсих професионална помощ. Ходих на терапия и рехабилитация. Толкова съжалявам."

От средата на 2023 г. Пъф Деди, както нашумя в началото на кариерата си, се сблъсква с множество обвинения в насилие и сексуална експлоатация, а в края на 2023-та Каси заведе дело срещу него по обвинение в сексуално насилие, побои и трафик на хора. Адвокатът на Комбс тогава определи обвиненията й като "лъжи". Ден след внасянето на иска на Вентура в съда, тя и рапърът постигнаха извънсъдебно споразумение и до процес не се стигна.

Също така наскоро служители на вътрешната сигурност на САЩ започнаха разследване срещу хип-хоп звездата, претърсвайки имотите му в Лос Анджелис и района на Маями. Шон "Диди" Комбс е основател на лейбъла Bad Boys Records. Той е сред най-влиятелните продуценти в индустрията, както и успешен изпълнител. Има и собствена марка дрехи.