Саймън (64) събра момчешката група, когато Хари, Зейн Малик, Найл Хоран, Луис Томлинсън и Лиъм Пейн се появиха в телевизионното шоу X-Factor през 2010 г. Бандата се раздели през 2016 г. и членовете поеха по различни пътища, но единствено Хари постигна голям успех в соловата си кариера.

През юни Саймън говори за групата по време на интервю за подкаста „Diary Of A CEO“ на Стивън Бартлет. Сега той сподели пред списание Hello, че това, че Хари се е свързал с него след интервюто, говори много за личността му.

В интервюто Саймън признава, че съжалява затова, че не е запазил правата върху името „One Direction“ в апогея на славата им. Вместо това членовете на групата притежават името. Това означава, че всяко повторно събиране в бъдеще ще трябва да бъде одобрено от всичките петима членове. Той също предложил да откупи името на групата. Откривателят на таланти е знаел от самото начало колко много ще постигнат One Direction и че те ще бъдат перфектната група.